初代代表者である、倉橋 剛は教会の牧師という立場もあり、身近にいる不登校あるいはひきこもりがちになった人の話を、何度も耳にしていました。その人たちが安心して気軽に出かける場所が少ない事を知り、牧師をしていた教会に協力を呼びかけ場所を提供してもらい、1999年 岡山でフリースペースを開設しました。
数人から十数人の若者や子どもたちが来るようになりました。
2004年 京都に赴任し、京都にもフリースペースやフリースクールなどが少ないと感じたり、情報が入手しにくい現状を知りました。
そこで日本キリスト教団 西小倉めぐみ教会の協力を得、同教会の施設である研修センターを利用しフリースペース開設を考えました。
そして、2006年9月フリースペースを開設しました。
これが現在の「フリースペースおやすみ」です。
当初のフリースペースと同じ、決まった活動はなく、のんびり出かけられる場所の1つとして、また他に活動しているグループとの情報交換などを通し、ご本人や保護者の方々に必要な情報が提供できるよう、情報収集・ネットワーク作りも行っています。
2015年より西小倉めぐみ研修センター 代表 棚谷直巳が担当となり開催しています。